เหตุใดอีเมลจึงไม่ปลอดภัยโดยธรรมชาติ

Simple Mail Transfer Protocol ได้รับการออกแบบในปี 1982 สำหรับเครือข่ายทางวิชาการขนาดเล็กที่เชื่อถือได้ ความปลอดภัยไม่เคยเป็นข้อกำหนด ข้อความเดินทางเป็นข้อความธรรมดา และเซิร์ฟเวอร์ทุกเครื่องระหว่างทางสามารถอ่านได้ ส่วนขยายที่เพิ่มเข้ามาตลอดหลายทศวรรษช่วยอุดช่องโหว่บางส่วน แต่ไม่เคยแก้ไขจุดอ่อนพื้นฐานนี้ได้อย่างสมบูรณ์

เมื่อคุณส่งอีเมล อีเมลนั้นแทบไม่เคยส่งตรงไปยังผู้รับ แต่จะผ่านตัวแทนถ่ายโอนจดหมายหลายเครื่อง โดยแต่ละเครื่องระบุผ่านระเบียน MX ของ DNS ทุกช่วงหมายถึงเซิร์ฟเวอร์หนึ่งเครื่องที่สามารถบันทึก คัดลอก หรือแก้ไขข้อความของคุณก่อนส่งต่อ

SMTP AUTH ช่วยให้โปรแกรมรับส่งอีเมลเข้าสู่ระบบเซิร์ฟเวอร์ได้ แต่ข้อมูลยืนยันตัวตนมักถูกส่งเป็น Base64 ซึ่งถอดรหัสได้ง่ายมาก หากไม่มี TLS การแลกเปลี่ยนข้อมูลยืนยันตัวตนทั้งหมดจะมองเห็นได้บนเครือข่าย เซิร์ฟเวอร์รุ่นเก่าจำนวนมากยังยอมให้ส่งต่อโดยไม่ยืนยันตัวตนจากช่วง IP ที่เชื่อถือได้

STARTTLS ยกระดับการเชื่อมต่อ SMTP แบบข้อความธรรมดาเป็น TLS หากเซิร์ฟเวอร์ทั้งสองรองรับ ปัญหาคือการยกระดับนี้ต่อรองผ่านข้อความธรรมดา ดังนั้นผู้โจมตีที่ดักการรับส่งข้อมูลได้สามารถลบการประกาศ STARTTLS ออกอย่างเงียบ ๆ และบังคับให้ใช้การเชื่อมต่อแบบข้อความธรรมดา การโจมตีนี้เรียกว่าการโจมตีลดระดับ STARTTLS

เซิร์ฟเวอร์ทุกเครื่องที่จัดการอีเมลจะเพิ่มส่วนหัว Received ซึ่งมีที่อยู่ IP เวอร์ชันซอฟต์แวร์ และเวลาที่ประทับไว้ การอ่านส่วนหัวเหล่านี้จากล่างขึ้นบนจะติดตามเส้นทางทั้งหมดของข้อความได้ และมักเปิดเผยที่อยู่ IP ต้นทางของผู้ส่งกับโครงสร้างพื้นฐานอีเมลภายใน

อีเมลที่ระบุโดเมนด้วย DomainKeys จะเพิ่มลายเซ็นเข้ารหัสให้กับอีเมลขาออก โดยสร้างด้วยคีย์ส่วนตัวของโดเมนผู้ส่ง ผู้รับตรวจสอบลายเซ็นโดยใช้คีย์สาธารณะที่เผยแพร่ใน DNS DKIM ยืนยันได้ว่าข้อความถูกลงนามโดยโดเมนที่ระบุ แต่ไม่ได้เข้ารหัสเนื้อหา และไม่ได้ป้องกันไม่ให้เซิร์ฟเวอร์ระหว่างทางอ่านเนื้อหา

กรอบนโยบายผู้ส่งเป็นระเบียน TXT ของ DNS ที่ระบุว่าที่อยู่ IP ใดบ้างได้รับอนุญาตให้ส่งอีเมลในนามของโดเมน เมื่อเซิร์ฟเวอร์ผู้รับตรวจสอบ SPF แล้วพบผู้ส่งที่ไม่ได้รับอนุญาต ก็สามารถปฏิเสธหรือตั้งค่าสถานะข้อความได้ SPF เพียงอย่างเดียวไม่สามารถป้องกันการปลอมแปลงส่วนหัว From ที่ผู้ใช้มองเห็นได้

DMARC ต่อยอดจาก SPF และ DKIM ด้วยการระบุว่าเซิร์ฟเวอร์ผู้รับควรทำอย่างไรเมื่อการตรวจสอบล้มเหลว ได้แก่ ไม่ทำอะไร (p=none) กักข้อความไว้ในสแปม หรือปฏิเสธทันที รายงาน DMARC ช่วยให้เจ้าของโดเมนเห็นว่าใครกำลังส่งอีเมลในนามของตน เมื่อใช้ร่วมกัน SPF, DKIM และ DMARC จะเป็นการป้องกันการปลอมแปลงแบบหลายชั้น

แม้จะใช้การเข้ารหัสเนื้อหาอีเมล ข้อมูลเมตาก็ยังเปิดเผยต่อเซิร์ฟเวอร์ทุกเครื่องในเส้นทาง เซิร์ฟเวอร์ต้องอ่านส่วนหัว To, From และ Subject เพื่อกำหนดเส้นทางและส่งมอบข้อความ การวิเคราะห์ข้อมูลเมตาเพียงอย่างเดียวสามารถเปิดเผยความสัมพันธ์ องค์กร และรูปแบบการสื่อสารได้ โดยไม่ต้องแตะต้องเนื้อหา

ความลับย้อนหลังหมายความว่าการที่คีย์ของวันนี้ถูกเปิดเผยจะไม่ทำให้เซสชันในอดีตถูกเปิดเผย อีเมลมาตรฐานไม่สามารถทำเช่นนี้ได้ เพราะข้อความถูกจัดเก็บบนเซิร์ฟเวอร์โดยใช้คีย์ที่มีอายุการใช้งานยาวนาน หากได้รับคีย์ส่วนตัวของเซิร์ฟเวอร์อีเมลมา อีเมลทั้งหมดในอดีตที่เข้ารหัสถึงเซิร์ฟเวอร์นั้นก็สามารถถอดรหัสได้ จำเป็นต้องใช้เครื่องมือเข้ารหัสจากต้นทางถึงปลายทาง เช่น PGP เพื่อให้มีความลับย้อนหลังในอีเมลไม่ว่ารูปแบบใด

การออกแบบอีเมลแบบเปิดและกระจายศูนย์หมายความว่าไม่มีองค์กรใดควบคุมเซิร์ฟเวอร์ทั้งหมดที่เกี่ยวข้อง การนำส่วนขยายด้านความปลอดภัย เช่น DMARC และ MTA-STS มาใช้เป็นไปโดยสมัครใจและไม่สม่ำเสมอ เซิร์ฟเวอร์รุ่นเก่า รีเลย์ที่กำหนดค่าผิดพลาด และความเฉื่อยขององค์กรทำให้อีเมลที่ปลอดภัยอย่างสมบูรณ์ต้องอาศัยความพยายามอย่างตั้งใจทั้งฝั่งผู้ส่งและผู้รับ

ข้อความใดอธิบายข้อจำกัดพื้นฐานของ STARTTLS สำหรับ SMTP ได้ดีที่สุด

SMTP สร้างขึ้นเพื่อความสะดวก ไม่ใช่เพื่อความปลอดภัย และโดยค่าเริ่มต้นอีเมลจะผ่านเซิร์ฟเวอร์หลายเครื่องในรูปข้อความธรรมดา STARTTLS สามารถถูกลดระดับได้ DKIM ลงนามได้แต่ไม่เข้ารหัส และข้อมูลเมตาจะมองเห็นได้เสมอ DMARC บังคับใช้นโยบายได้ แต่ไม่ปกป้องเนื้อหาข้อความ การรักษาความลับของอีเมลอย่างแท้จริงต้องใช้เครื่องมือเข้ารหัสจากต้นทางถึงปลายทาง เช่น PGP หรือ S/MIME