企業メールにおけるS/MIME

Secure/Multipurpose Internet Mail Extensionsは、メールに使用される形式であるMIMEデータを公開鍵で暗号化および署名するための標準です。PGPとは異なり、S/MIMEはWeb of Trustではなく、認証局が発行するX.509証明書を使用します。ほとんどの企業向けメールクライアントに組み込まれているため、管理された環境では導入が容易です。

PGPは、公開鍵を手動で交換して信頼する方式です。S/MIMEは、公開鍵をメールアドレスに結び付け、信頼されたCAが署名した証明書に依存します。CAは証明書所有者の身元を保証します。CAを信頼すると、そのCAが発行した証明書も自動的に信頼することになり、鍵を個別に検証する必要がなくなります。

個人用のS/MIME証明書は、SectigoやDigiCertなどの商用CAから取得でき、個人利用であれば無料の場合もあります。CAは証明書を発行する前に、メールアドレスを管理していることを確認します。生成されたファイルには、自分の証明書（公開鍵）と秘密鍵が含まれます。その証明書をメールクライアントにインポートします。

Microsoft OutlookはWindowsでS/MIMEを標準サポートしており、証明書をインストールすると、送信するすべてのメールに自動的に署名または暗号化するよう設定できます。macOSおよびiOSのApple MailもS/MIMEを標準サポートしており、暗号化されたメッセージには南京錠のアイコン、署名されたメッセージにはリボンのアイコンが表示されます。どちらのクライアントでもプラグインは必要ありません。

S/MIMEは、独立した2つの操作をサポートします。デジタル署名は、メッセージが記載された送信者から送られ、変更されていないことを暗号学的に証明する情報を付加します。暗号化はメッセージ本文を判読できない状態に変換し、受信者だけが読めるようにします。暗号化せずに署名することも、署名せずに暗号化することも、両方を行うこともできます。ほとんどの企業での導入では、最低限、署名が必須とされています。

S/MIMEでメールに署名すると、メールクライアントは秘密鍵を使い、メッセージのハッシュに対する署名を作成します。受信者のクライアントは、あなたの証明書に含まれる公開鍵で署名を検証し、その証明書が信頼されたCAによって発行されたことを確認します。有効な署名があれば、メッセージが確かにあなたのメールアドレスから送られ、改ざんされていないことを受信者が確認できます。

S/MIMEで暗号化したメールを送るには、受信者の証明書、具体的には受信者の公開鍵が必要です。通常、受信者はまず署名付きメールを送ることで証明書を共有します。すると、メールクライアントが受信者の証明書を自動的に保存します。受信者の証明書が登録されていなければ暗号化できないため、これは導入時によくある障壁となります。

大規模な組織では、Microsoft Active Directory Certificate Servicesなどを使って独自の内部認証局を運用することがよくあります。内部CAは、Group Policyを通じて全従業員にS/MIME証明書を自動的に発行します。社内のすべてのコンピューターがデフォルトで内部CAを信頼するため、外部CAの費用をかけずに、組織内で暗号化および署名されたメールをシームレスに利用できます。

S/MIMEは階層型のCA信頼モデルを使用する一方、PGPは分散型のWeb of Trustを使用します。S/MIME証明書にはCAが検証した身元情報が含まれますが、PGP鍵には所有者が主張する任意の情報が含まれます。S/MIMEは管理された企業環境に適しており、PGPは個人ユーザーにとってより柔軟です。適切に設定すれば、どちらも同等の暗号強度を提供します。

S/MIMEは、追加のソフトウェアなしでOutlook、Exchange、Active Directoryに直接統合できます。IT部門は証明書の発行と更新を自動化できます。HIPAAなどのコンプライアンスフレームワークや金融規制では、S/MIMEが明示的に参照されることもよくあります。PGPでは、プラグインのインストール、鍵リングの管理、Web of Trustの使い方に関するユーザー教育が必要なため、大規模に導入するのが難しくなります。

S/MIMEはメッセージ本文を暗号化しますが、件名は暗号化されず、平文のまま残ります。暗号化されたメッセージは、メールサーバーで検索やフィルタリングができません。秘密鍵を失うと、暗号化してアーカイブされたメールは永久に読めなくなります。データ損失を防ぐため、組織のCAによる鍵預託が一般的に行われますが、その場合、暗号化されたすべてのメールにアクセスできる第三者が存在することになります。

同僚にS/MIMEで暗号化したメールを送る前に、何が必要ですか？

S/MIMEは、信頼されたCAが発行するX.509証明書を使って、メールの暗号化とデジタル署名を提供します。OutlookとApple Mailに組み込まれているため、企業への導入を簡単に行えます。署名は送信者の身元を証明し、暗号化には受信者の証明書が必要です。内部CAを使うと、大規模な環境でも証明書の自動プロビジョニングが可能になります。すべてのS/MIME実装で、件名は暗号化されないまま残ります。