S/MIME nelle email aziendali

Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions è uno standard per la crittografia a chiave pubblica e la firma dei dati MIME, il formato usato per le email. A differenza di PGP, S/MIME usa certificati X.509 rilasciati da autorità di certificazione, anziché un Web of Trust. È integrato nella maggior parte dei client di posta aziendali, rendendo più semplice la distribuzione negli ambienti gestiti.

PGP si basa sullo scambio manuale e sulla fiducia nelle chiavi pubbliche. S/MIME si basa su certificati che associano una chiave pubblica a un indirizzo email e sono firmati da una CA attendibile. La CA garantisce l'identità del titolare del certificato. Se ci si fida della CA, ci si fida automaticamente dei certificati che ha rilasciato, senza dover verificare singolarmente ogni chiave.

I certificati S/MIME personali possono essere ottenuti da CA commerciali come Sectigo o DigiCert, talvolta gratuitamente per uso personale. La CA verifica che si abbia il controllo dell'indirizzo email prima di rilasciare il certificato. Il file risultante contiene il certificato (chiave pubblica) e la chiave privata. Il certificato viene quindi importato nel client di posta.

Microsoft Outlook offre il supporto S/MIME nativo su Windows e può essere configurato per firmare o crittografare automaticamente tutta la posta in uscita una volta installato un certificato. Anche Apple Mail su macOS e iOS supporta nativamente S/MIME e mostra icone a forma di lucchetto per i messaggi crittografati e icone a forma di nastro per quelli firmati. Nessuno dei due client richiede plugin.

S/MIME supporta due operazioni indipendenti. Una firma digitale allega una prova crittografica che il messaggio proviene dal mittente indicato e non è stato modificato. La crittografia rende il corpo del messaggio illeggibile, così che solo il destinatario possa leggerlo. È possibile firmare senza crittografare, crittografare senza firmare o eseguire entrambe le operazioni. Nella maggior parte delle organizzazioni, la firma è obbligatoria almeno come requisito minimo.

Quando si firma un'email con S/MIME, il client di posta usa la chiave privata per creare una firma sull'hash del messaggio. Il client del destinatario verifica la firma usando la chiave pubblica del certificato e conferma che il certificato è stato rilasciato da una CA attendibile. Una firma valida indica al destinatario che il messaggio proviene realmente dal proprio indirizzo email e non è stato manomesso.

Per inviare un'email S/MIME crittografata, è necessario il certificato del destinatario, in particolare la sua chiave pubblica. In genere i destinatari condividono il proprio certificato inviando prima un'email firmata, dopodiché il client di posta lo salva automaticamente. Senza il certificato del destinatario archiviato, la crittografia non è possibile, il che rappresenta un comune ostacolo alla distribuzione.

Le grandi organizzazioni spesso gestiscono una propria autorità di certificazione interna usando Microsoft Active Directory Certificate Services o sistemi simili. La CA interna rilascia automaticamente certificati S/MIME a tutti i dipendenti tramite Group Policy. Tutti i computer aziendali considerano attendibile la CA interna per impostazione predefinita, consentendo di inviare email crittografate e firmate senza difficoltà all'interno dell'organizzazione e senza i costi di una CA esterna.

S/MIME usa un modello gerarchico di fiducia basato sulle CA, mentre PGP usa un Web of Trust decentralizzato. I certificati S/MIME contengono metadati sull'identità verificati dalla CA; le chiavi PGP contengono ciò che dichiara il proprietario. S/MIME è più adatto agli ambienti aziendali gestiti, mentre PGP offre maggiore flessibilità agli utenti indipendenti. Se configurati correttamente, entrambi offrono una forza crittografica equivalente.

S/MIME si integra direttamente con Outlook, Exchange e Active Directory senza software aggiuntivo. I reparti IT possono automatizzare il rilascio e il rinnovo dei certificati. Framework di conformità come HIPAA e le normative finanziarie fanno spesso riferimento specifico a S/MIME. PGP richiede l'installazione di plugin, la gestione di un portachiavi e la formazione degli utenti sul Web of Trust, rendendone più difficile la distribuzione su larga scala.

S/MIME crittografa il corpo del messaggio, ma non la riga dell'oggetto, che rimane in testo non crittografato. I messaggi crittografati non possono essere cercati o filtrati dal server di posta. Se si perde la chiave privata, le email archiviate crittografate diventano permanentemente illeggibili. Il deposito delle chiavi presso la CA dell'organizzazione è comune per prevenire la perdita dei dati, ma crea una terza parte con accesso a tutta la posta crittografata.

S/MIME offre crittografia delle email e firme digitali usando certificati X.509 rilasciati da CA attendibili. È integrato in Outlook e Apple Mail, rendendo semplice la distribuzione in ambito aziendale. La firma dimostra l'identità del mittente; per la crittografia è necessario il certificato del destinatario. Le CA interne consentono di fornire automaticamente i certificati su larga scala. Le righe dell'oggetto rimangono non crittografate in tutte le implementazioni S/MIME.