安全でないプロトコルの置き換え：Telnet対SSH、FTP対SFTP

インターネットの基盤となる多くのプロトコルは、セキュリティが主要な関心事ではなかった1970年代と1980年代に設計されました。平文プロトコルは、ユーザー名、パスワード、機密情報など、すべてのデータをネットワーク上で平文のまま送信します。同じネットワークセグメント上にあるデバイスや、パケットが通過するシステムは、Wiresharkなどの無料で利用できるツールを使って、このトラフィックを傍受して読み取れます。ネットワークスイッチが使われている環境では、通常はポート間のトラフィックが分離されますが、ARPスプーフィングによってトラフィックを攻撃者のシステムへリダイレクトできるため、「内部」ネットワークであっても平文プロトコルは危険です。

Telnet（TCPポート23）はシステムへのリモートコマンドラインアクセスを提供しますが、すべてを平文で送信します。ユーザー名とパスワードも暗号化されずに送信され、組み込みの認証機能はこれら以外にありません。SSH (Secure Shell)（TCPポート22）は、Telnetを暗号化および認証済みの通信チャネルに置き換えます。SSHは非対称鍵交換を使ってセッションキーを確立し、その後の通信を対称暗号化で暗号化します。また、SSHはサーバーを認証してサーバーのなりすましを防ぎ、パスワード認証に加えて公開鍵認証（パスワードなしで利用でき、パスワードより安全）にも対応しています。

SSHのセキュリティは、堅牢な鍵交換プロセスに基づいています。接続時にクライアントは、サーバーのホストキーをローカルに保存されたコピーと照合します。これにより、サーバーのなりすましを防止できます。ホストキーが予期せず変更されると、SSHはユーザーに警告します。これは、man-in-the-middle攻撃の一般的な兆候です。サーバーの検証後、クライアント認証にはパスワード（通信中は暗号化されますが、ブルートフォース攻撃を受けやすい）、公開鍵（クライアントが秘密鍵を所有していることを証明する方式で、はるかに強力）、またはkeyboard-interactive（MFAに対応）を使用できます。組織は、インターネットに公開するSSHサービスで鍵ベース認証を必須にし、パスワード認証を無効にする必要があります。

FTP (File Transfer Protocol)（TCPポート20/21）は、認証情報、コマンド、ファイルデータをすべて平文で転送するため、内容が露出します。FTPは別個のデータチャネル（パッシブモードまたはアクティブモード）も使用するため、ファイアウォールルールが複雑になります。SFTP (SSH File Transfer Protocol)は、ポート22上のSSHを介してファイル転送をトンネリングします。名前が似ているだけで、FTPとはまったく異なるプロトコルです。FTPS (FTP Secure)は、元のFTPプロトコルにTLS暗号化を追加します。SFTPは単一のポートを使用し、SSHの認証と暗号化を利用できるため、一般的にはSFTPが推奨されます。すべての本番システムでFTPを無効にする必要があります。

HTTP（TCPポート80）は、フォームデータ、セッションCookie、認証トークンなどのWebコンテンツを平文で送信します。HTTPS（TCPポート443）はHTTPをTLSで包み、暗号化、サーバー認証、データの完全性を提供します。組織は、HTTPトラフィックをすべてHTTPSへリダイレクト（301リダイレクト）し、ブラウザーがHTTPで接続するのを防ぐHSTSを実装し、HTTPやJavaScript経由でセッショントークンを盗まれるのを防ぐsecureおよびHttpOnly Cookieフラグを設定して、どこでもHTTPSを適用する必要があります。現在のブラウザーはHTTPサイトを「安全ではありません」と表示するため、HTTPSはすべてのWebサービスに求められる基本要件です。

SNMP (Simple Network Management Protocol)は、ネットワークデバイスとサーバーを管理します。SNMPv1およびv2cは、コミュニティ文字列（実質的には共有パスワード）を平文で送信します。「public」（読み取り）や「private」（書き込み）などのコミュニティ文字列は既定値であり、攻撃者にも知られています。SNMPトラフィックを傍受した攻撃者はコミュニティ文字列を入手し、デバイス構成を読み取ったり、デバイス設定を変更したりできます。SNMPv3は、ユーザーごとの認証情報を使った認証（HMAC-MD5またはHMAC-SHA）と暗号化（AES）を追加しており、本番環境で使用できる唯一のバージョンです。SNMPv1/v2cは無効にする必要があります。

LDAP (Lightweight Directory Access Protocol)（TCPポート389）は、既定ではディレクトリサービス（Active Directory、OpenLDAP）への認証とクエリを平文で行うため、認証情報とディレクトリデータが露出します。LDAPS（LDAP over SSL/TLS、TCPポート636）は、証明書を使って接続を暗号化します。StartTLSは、同じポート389を使い、既存のLDAP接続をTLSにアップグレードする別の方式です。LDAPSとStartTLSはいずれも暗号化を提供しますが、一般的にはLDAPSのほうがシンプルで信頼性も高くなります。組織は、LDAPを利用するすべてのアプリケーションがLDAPSを使うように設定し、ファイアウォールでポート389の平文LDAPをブロックする必要があります。

従来のメールクライアントは、POP3（ポート110）やIMAP（ポート143）を使って平文でメールを取得します。暗号化された代替手段には、POP3S（ポート995、TLS）とIMAPS（ポート993、TLS）があります。最新のメールプラットフォーム（Exchange Online、Google Workspace）は、すべてのクライアント接続でTLSを適用し、パスワードの代わりにOAuth 2.0のトークンベース認証をサポートしています。組織はメールプロトコルの基本認証を無効にする必要があります。最新の認証（OAuth 2.0 + MFA）を必須にすることで、従来のメールプロトコルにおける平文認証の仕組みを悪用するクレデンシャルスタッフィング攻撃を防止できます。

安全でないプロトコルを置き換えるには、安全なバージョンを有効にするだけでは不十分です。安全でないバージョンを積極的に無効化する必要があります。手順は、既存のプロトコルの使用状況を監査（Nmapスキャン、ファイアウォールログ）し、アプリケーションと構成を安全なプロトコルへ移行し、十分にテスト（業務アプリケーションが動作しなくなる可能性があります）してから、ファイアウォールとホストで安全でないプロトコルをブロックすることです。よくある落とし穴として、古いプリンターや組み込みデバイスがFTPまたはSNMPv2にしか対応していない場合や、古い産業システムがTelnetに依存している場合があります。このような場合は、単純なプロトコルのアップグレードではなく、ネットワーク分離またはベンダー製品への置き換えが必要です。

RDP (Remote Desktop Protocol)（ポート3389）は、Windowsのリモート管理に広く使われており、主要な攻撃対象となっています。安全でないRDP構成には、ポート3389をインターネットに公開すること、パスワードのみの認証を使うこと、NLAを無効にすることが含まれます。RDPの強化では、完全なセッションが開始する前に認証を行うNetwork Level Authentication (NLA)を有効にして未認証の接続をブロックし、すべてのRDPセッションでTLS 1.2+を必須にし、RDPをインターネットに公開するのではなくVPNまたはRDPゲートウェイの背後に配置し、ブルートフォース攻撃を防ぐためにアカウントロックアウトを適用します。多くのランサムウェアキャンペーンは、公開されていて十分に保護されていないRDPを通じて初期アクセスを獲得しています。

本番環境で安全でないプロトコルから移行するには、業務の中断を避けるための慎重な計画が必要です。段階的なアプローチは次のとおりです。フェーズ1 — 検出：Nmapスキャンを実行し、ファイアウォールログを監査して、平文プロトコルの使用箇所をすべて特定します。フェーズ2 — 安全な代替手段の有効化：既存の安全でないサービスと並行して、SSH、SFTP、HTTPSを構成します。フェーズ3 — 利用側の移行：スクリプト、アプリケーション、監視ツール、ユーザーワークフローを更新し、安全なプロトコルを使うようにします。フェーズ4 — 無効化とブロック：各ホストで安全でないサービスを無効にし、ファイアウォールでポートをブロックします。各フェーズでテストを行うことで、本番環境の停止を防止できます。

このレッスンで学んだCompTIA Security+ (SY0-701)の概念について、理解度を確認しましょう。

このレッスンでは、平文プロトコル（Telnet、FTP、HTTP、SNMPv1/v2c、LDAP）は認証情報やデータをネットワーク盗聴にさらすため、置き換える必要があること、安全な代替プロトコル（SSH、SFTP、HTTPS、SNMPv3、LDAPS）はTLSまたはSSHによる暗号化を使用して同じ機能を保護すること、またプロトコルを置き換える際は、レガシーな依存関係を監査した後、ファイアウォールとホストの両方で安全でないバージョンを無効にする必要があることを学びました。次は、TLSのバージョン、暗号スイート、完全前方秘匿性について学びます。